碳酸二甲酯(DMC)是一个有机化合物,可看作碳酸的二甲基酯。它是可燃的澄清液体,沸点90°C,不溶于水,可用作甲基化试剂。相比其他甲基化试剂,如碘甲烷,碳酸二甲酯毒性较小,可被生物降解。
制备
以前以光气为原料制取碳酸二甲酯的方法已不常用,取而代之的是用甲醇在氧气存在下的催化氧化羰基化反应制得,较之以前的方法更加环保。
碳酸二甲酯可对苯胺、酚和羧酸进行甲基化,但很多反应都需高压。可以在回流DMC时加入DBU,以催化碳酸二甲酯甲基化羧酸的反应:
用途
碳酸二甲酯的用途非常广泛,可以代替光气作羰基化剂、代替(DMS)作甲基化剂,还可以作为低毒优良溶剂和潜在的汽油添加剂。
代替光气作羰基化剂
光气具有反应活性高的优势,但光气的副产物有剧毒并具有高腐蚀性,其面临巨大的环保压力,在环保政策压力日益加大的背景下光气将会逐渐被淘汰。碳酸二甲酯具有类似的亲核反应中心,当它的羰基受到亲核进攻时,酰氧键断裂,形成羰基化合物,副产物为甲醇。碳酸二甲酯可以代替光气成为一种安全的反应试剂合成碳酸衍生物,如氨基甲酸酯农药、聚碳酸酯(PC)、异氰酸酯(MDI、TDI等),其中聚碳酸酯(PC)是未来碳酸二甲酯需求量的领域。
代替(DMS)作甲基化剂
与光气比较类似,也有很大的毒性,副产物硫酸污染较大。碳酸二甲酯的甲基碳收到亲核进攻时,其烷氧键断裂,生产甲基化产物,效果与DMS 类似但反应收率更高、工艺更简单。主要用途包括合成有机中间体、医药产品、农药产品等。
低毒优良溶剂
具有优良的溶解性,其熔沸点范围窄,在4℃~93℃之间,表面张力大,粘度低,具有较高的蒸发温度和较快的蒸发速度,可以作为低毒溶剂用于涂料工业和医药行业。
还具有闪点高、蒸汽压低和空气中爆炸下限高等特点,是集清洁性和安全性于一身的绿色溶剂。
潜在的汽油添加剂
分子中氧含量高,达53%,还能够优良的提高辛烷值作用,并且具有无相分离、低毒和快速生物降解性等性质。使汽油达到同等氧含量时使用的量比甲基叔丁基醚(MTBE)少4.5倍,从而降低了汽车尾气中碳氢化合物、一氧化碳和甲醛的排放总量。还克服了常用汽油添加剂易溶于水、污染地下水源的缺点,将成为替代MTBE的Zui有潜力的汽油添加剂之一。